Благодаря контекстному анализу сообщений в чате Кортана сможет предложить пользователю полезную информацию, например, ближайший ресторан или наиболее удобный сеанс фильма. Это значительно упростит общение, т.к. позволит не переключаться между различными приложениями для поиска нужных данных. Кроме того, Кортана поможет поддержать беседу, предоставляя варианты ответа, что позволит быстро и легко реагировать на любые сообщения, не используя клавиатуру.

Помимо этого помощник помогает спланировать день. Он определяет, когда человек говорит о будущих событиях или встречах и вносит напоминание в календарь, которое отображается на всех устройствах пользователя, оснащенных цифровым ассистентом Кортана.

Кроме того, теперь с Кортана можно поговорить напрямую, специально для этого в Skype появился отдельный чат, в котором помощник сможет ответить на все срочные вопросы пользователя, такие как погода или имя ведущего актера в фильме.